Trasferitosi in Alto Mugello, segue un corso per scalpellini a Firenzuola, diretto dallo scultore Nannini, nell’ambito della lavorazione della pietra serena.
Scocca la scintilla, e Di Gregorio si appassiona alla scultura che diventerà presto il suo principale mezzo espressivo. Realizza le sue opere usando il marmo, l’alabastro, il tufo, le arenarie, la pietra vulcanica, il legno e la terracotta. I suoi temi ricorrenti sono il mondo animale e la figure umana, trattate ora con ironia, ora con inquietudine.
Carlo Di Gregorio ha esposto nell’ottobre 2020 nel museo della Pietra Serena di Firenzuola, insieme a Urbano Nannetti: la mostra “De Rerum Natura” era stata organizzata in occasione della XXV edizione di “Dal bosco e dalla Pietra”.